一、含義與結(jié)構(gòu)分類(lèi)

　?。ㄒ唬┖x

　　黃酮類(lèi)化合物是廣泛存在于自然界的一大類(lèi)化合物，由于這類(lèi)化合物大多呈黃色或淡黃色，且分子中亦多含有酮基而因此被稱(chēng)為黃酮。

　　1.黃酮類(lèi)化合物經(jīng)典的概念主要是指基本母核為2-苯基色原酮的一系列化合物。

　　2.現(xiàn)在黃酮類(lèi)化合物則是泛指兩個(gè)苯環(huán)（A與B環(huán)）通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物，其基本碳架為C₆-C₃-C₆。

　?。ǘ┙Y(jié)構(gòu)分類(lèi)依據(jù)

　　根據(jù)黃酮類(lèi)化合物A環(huán)和B環(huán)中間的三碳鏈的氧化程度、三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)、3位是否有羥基取代以及B環(huán)（苯基）連接的位置（2位或3位）等特點(diǎn)，可將主要的天然黃酮類(lèi)化合物進(jìn)行分類(lèi)。

　?。ㄈ┲饕Y(jié)構(gòu)特征及重要成分

　　1.黃酮和黃酮醇類(lèi)

　?。?）黃酮類(lèi)：以2-苯基色原酮為基本母核醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理，且3位上無(wú)含氧基團(tuán)取代，A環(huán)的5、7位常同時(shí)帶有羥基，而B(niǎo)環(huán)常在4′位有羥基或甲氧基，3′位有時(shí)也有羥基或甲氧基。常見(jiàn)的黃酮及其苷類(lèi)有芹菜素、木樨草素、刺槐素以及黃芩中的成分黃芩苷、黃芩素、漢黃芩素等。

　?。?）黃酮醇類(lèi)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)，常見(jiàn)的黃酮醇及其苷類(lèi)有山柰酚、槲皮素、楊梅素、蘆丁等。

　　2.二氫黃酮和二氫黃酮醇類(lèi)

　?。?）二氫黃酮類(lèi)：可看作是黃酮基本母核的2、3位雙鍵被氫化而成，如橙皮苷、甘草素和甘草苷等。

　?。?）二氫黃酮醇類(lèi)：具有黃酮醇類(lèi)的2、3位被氫化的基本母核，且常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中，如二氫槲皮素、二氫桑色素等。

　　3.異黃酮類(lèi)和二氫異黃酮

　　異黃酮類(lèi)：基本母核具有3-苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即B環(huán)連接在C環(huán)的3位上。如中藥葛根中的大豆素、大豆苷、葛根素、芒柄花素等。

　　4.查耳酮類(lèi)

　　（1）查耳酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是二氫黃酮C環(huán)的l、2位鍵斷裂生成的開(kāi)環(huán)衍生物，即連接A、B環(huán)的三碳鏈不形成環(huán)狀。

　　（2）查耳酮可視為是由苯甲醛與苯乙酮類(lèi)縮合而成的一類(lèi)化合物，其2′-羥基衍生物為二氫醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理黃酮的異構(gòu)體，兩者可以相互轉(zhuǎn)化。

　?。?）在酸的作用下查耳酮可轉(zhuǎn)為無(wú)色的二氫黃酮，堿化后又轉(zhuǎn)為深黃色的2′-羥基查耳酮。代表化合物如中藥紅花中的紅花苷等。

　　5.黃烷醇類(lèi)

　　結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：為黃酮基本母核的C環(huán)無(wú)羰基，2、3位雙鍵氫化。

　　可根據(jù)其C環(huán)的3、4位存在羥基的情況分為黃烷-3-醇和黃烷-3，4-二醇。此類(lèi)化合物在植物體內(nèi)可作為鞣質(zhì)的前體，常以分子聚合的形式而生成鞣質(zhì)。

　?。?）黃烷-3-醇類(lèi)：又稱(chēng)為兒茶素類(lèi).在植物中分布較廣，主要存在于含鞣質(zhì)的木本植物中。兒茶素中藥兒茶的主要成分，有4個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，但在植物體中主要異構(gòu)體有2個(gè)，即（+）-兒茶素和（-）-表兒茶素。另外茶葉中也含有兒茶素。

　?。?）黃烷-3，4-二醇類(lèi)：又稱(chēng)為無(wú)色花色素類(lèi)，如無(wú)色矢車(chē)菊素、無(wú)色飛燕草素和無(wú)色天竺葵素等。這類(lèi)成分在植物界分布也很廣，尤以含鞣質(zhì)的木本植物和蕨類(lèi)植物中多見(jiàn)。

　　6.花色素類(lèi)

　?。?）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：基本母核的C環(huán)無(wú)羰基，1位氧原子以鹽形式存在，在中藥中多以苷的形式存在。

　　（2）花色素是使植物的花、果、葉、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素，尤以矢車(chē)菊苷元、飛燕草苷元和天竺葵苷元以及它們所組成的苷最為常見(jiàn)。

　　二、黃酮類(lèi)化合物的理化性質(zhì)

　?。ㄒ唬┬誀?

　　1.形態(tài)

　　黃酮類(lèi)化合物多為結(jié)晶性固體，少數(shù)（如黃酮苷類(lèi)）為無(wú)定形粉末。

　　2.顏色

　　黃酮類(lèi)化合物大多呈黃色，所呈顏色主要與分子中是否存在交叉共軛體系有關(guān)。

　　（1）黃酮、黃酮醇及其苷類(lèi)多顯灰黃～黃色；

　?。?）查耳酮為黃～橙黃色；

　　（3）二氫黃酮、二氫黃酮醇及黃烷醇因2，3位雙鍵被氫化，交叉共軛體系中斷，幾乎為無(wú)色；

　?。?）異黃酮因B環(huán)連接在C環(huán)的3位，分子中缺少完整的交叉共軛體系，故僅顯微黃色。

　?。?）助色團(tuán)（-OH、-OCH₃等）的種類(lèi)、數(shù)目以及取代位置對(duì)顏色也有一定影響在黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7位或4′位引入-OH及-OCH₃等供電子基團(tuán)后，產(chǎn)生p-π共軛，促進(jìn)電子移位、重排，使共軛系統(tǒng)延長(zhǎng)，化合物顏色加深。但-OH、-OCH₃引入分子結(jié)構(gòu)中其他位置，則對(duì)顏色影響較小。

　?。?）花色素的顏色可隨pH值不同而改變，一般pH＜7時(shí)顯紅色，pH為8.5時(shí)顯紫色，pH＞8.5時(shí)顯藍(lán)色。

　?。ǘ┤芙庑?

　　黃酮類(lèi)化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)類(lèi)型及存在狀態(tài)不同而有很大差異。

　　1.游離黃酮類(lèi)化合物

　?。?）游離黃酮類(lèi)化合物：一般難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。

　?。?）平面結(jié)構(gòu)：

　?、冱S酮、黃酮醇、查耳酮等為平面型分子，分子間引力較大，故難溶于水。

　　②二氫黃酮及二氫黃酮醇等，因分子中的C環(huán)具有近似于半椅式的結(jié)構(gòu)，系非平面型分子，分子間引力降低，故在水中溶解度稍大。

　?、郛慄S酮類(lèi)化合物的B環(huán)受吡喃環(huán)羰基的立體阻礙，也不是平面型分子，故親水性比平面型分子增加。

　　④花色素類(lèi)雖具有平面型結(jié)構(gòu)，但因以離子形式存在，具有鹽的通性，故親水性較強(qiáng)，水溶度較大。

　?。?）黃酮類(lèi)化合物如分子中引入的羥基增多，則水溶性增大，脂溶性降低；而羥基被甲基化后，則脂溶性增加。

　　2.黃酮苷類(lèi)

　?。?）黃酮類(lèi)化合物的羥基苷化后，則水溶性增加，脂溶性降低。

　?。?）黃酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑，難溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑。

　　（3）苷分子中糖基的數(shù)目多少和結(jié)合的位置，對(duì)溶解度亦有一定影響。

　?。ㄈ┧嵝?

　　1.黃酮類(lèi)化合物因分子中多具有酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。

　　2.黃酮類(lèi)化合物的酸性強(qiáng)弱與酚羥基數(shù)目的多少和位置有關(guān)。

　　以黃酮為例，其酚羥基酸性由強(qiáng)至弱的順序是：7，4′-二OH＞7-或4′-OH＞一般酚羥基＞5-OH。

　　①7-和4′-位同時(shí)有酚羥基者，在p-π共軛效應(yīng)的影響下，使酸性增強(qiáng)而可溶于碳酸氫鈉水溶液；

　?、?-或4′-位上有酚羥基者，只溶于碳酸鈉水溶液，不溶于碳酸氫鈉水溶液；具有一般酚羥基者只溶于氫氧化鈉水溶液；

　?、蹆H有5-位酚羥基者，因可與4-位的羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。

　　3.黃酮類(lèi)化合物的酸堿性可用于提取、分離及鑒定工作。

　　（四）顯色反應(yīng)

　　1.還原反應(yīng)

　?。?）鹽酸-鎂粉反應(yīng)

　　①鑒定黃酮類(lèi)化合物最常用的顏色反應(yīng)；

　?、诙鄶?shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類(lèi)化合物顯紅～紫紅色，少數(shù)顯藍(lán)色或綠色，分子中特別是當(dāng)B-環(huán)上有-OH或-OH₃取代時(shí)，呈現(xiàn)的顏色亦即隨之加深。

　?、鄄槎?、橙酮、兒茶素類(lèi)無(wú)該顯色反應(yīng)；

　?、墚慄S酮類(lèi)除少數(shù)例外，也不顯色。

　?、葑⒁馐马?xiàng)：利用此反應(yīng)進(jìn)行黃酮類(lèi)化合物的鑒別時(shí)，需注意花色素類(lèi)及部分橙酮、查耳酮類(lèi)等單純?cè)跐恹}酸酸性下也會(huì)發(fā)生顏色變化，出現(xiàn)假陽(yáng)性結(jié)果。

　　操作：必要時(shí)需預(yù)先作空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)，即在供試液中不加鎂粉，而僅加入濃鹽酸進(jìn)行觀察，若產(chǎn)生紅色，則表明供試液中含有花色素類(lèi)或某些橙酮或查耳酮類(lèi)。

　?。?）鈉汞齊還原反應(yīng)

　?、俜椒ǎ簶悠返囊掖既芤褐屑尤脞c汞齊，放置數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)或加熱，過(guò)濾，濾液用鹽酸酸化。

　　②現(xiàn)象：黃酮、二氫黃酮、異黃酮、二氫異黃酮類(lèi)顯紅色；黃酮醇類(lèi)顯黃～淡紅色；二氫黃酮醇類(lèi)顯棕黃色。

　?。?）四氫硼鈉還原反應(yīng)

　?、偎臍渑疴c（NaBH₄）是對(duì)二氫黃酮類(lèi)化合物專(zhuān)屬性較高的一種還原劑，此反應(yīng)可在試管中或?yàn)V紙上進(jìn)行。

　?、诂F(xiàn)象：二氫黃酮類(lèi)或二氫黃酮醇類(lèi)被還原產(chǎn)生紅～紫紅色，其他黃酮類(lèi)均為負(fù)反應(yīng)。

　?、蹜?yīng)用：可用于鑒別二氫黃酮類(lèi)、二氫黃酮醇類(lèi)和其他黃酮類(lèi)化合物。

　　2.與金屬鹽類(lèi)試劑的絡(luò)合反應(yīng)

　　黃酮類(lèi)化合物分子中若具有3-羥基、4-羰基或5-羥基、4-羰基或鄰二酚羥基等結(jié)構(gòu)，則可以與許多金屬鹽類(lèi)試劑如鋁鹽、鋯鹽、鍶鹽等反應(yīng)，生成有色的絡(luò)合物或有色沉淀，有的還產(chǎn)生熒光。

　?。?）三氯化鋁反應(yīng)

　?、俜椒ǎ捍朔磻?yīng)可在濾紙、薄層上或試管中進(jìn)行。

　?、诂F(xiàn)象：生成的絡(luò)合物多呈黃色，置紫外燈下顯鮮黃色熒光，但4′-羥基黃酮醇或7，4′-二羥基黃酮醇顯天藍(lán)色熒光。

　?。?）鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)

　　①應(yīng)用：利用此反應(yīng)鑒別黃酮類(lèi)化合物分子中3-或5-OH的存在與否。

　?、诜椒ǎ菏侨悠?.5～1mg，用甲醇10ml溶解，加2%二氯氧鋯甲醇溶液1ml，若出現(xiàn)黃色，說(shuō)明3-OH或5-OH與鋯鹽生成了絡(luò)合物。繼之再加入2%枸櫞酸甲醇溶液，如黃色不減褪，示有3-OH或3，5-二OH；如果黃色顯著減褪，示無(wú)3-OH，但有5-OH。

　?、墼恚阂?yàn)?-羥基、4-羰基與鋯鹽生成的絡(luò)合物沒(méi)有3-羥基、4-羰基鋯絡(luò)合物穩(wěn)定。容易被弱酸分解。

　　此反應(yīng)也可在濾紙上進(jìn)行，得到的鋯鹽絡(luò)合物斑點(diǎn)多呈黃綠色并有熒光。

　?。?）氨性氯化鍶反應(yīng)

　　黃酮類(lèi)化合物的分子中如果有鄰二酚羥基，則可與氨性氯化鍶試劑反應(yīng)，如產(chǎn)生綠色至棕色乃至黑色沉淀，則表示有鄰二酚羥基。

　?。?）三氯化鐵反應(yīng)

　　多數(shù)黃酮類(lèi)化合物分子中含有酚羥基，能與三氯化鐵水溶液或醇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可呈現(xiàn)紫、綠、藍(lán)等不同顏色。

　　3.堿性試劑反應(yīng)

　?、佻F(xiàn)象：黃酮類(lèi)化合物與堿性溶液可生成黃色、橙色或紅色等。

　　②應(yīng)用：對(duì)于鑒別黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型有一定意義。還可幫助鑒別分子中某些結(jié)構(gòu)特征。

　　4.硼酸顯色反應(yīng)

　　5-羥基黃酮、6′-羥基查耳酮類(lèi)化合物在無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸存在條件下，可與硼酸反應(yīng)，產(chǎn)生亮黃色。

　?、僖话阍诓菟岽嬖谙嘛@黃色并具有綠色熒光。

　　②在枸櫞酸丙酮存在的條件下，則只顯黃色而無(wú)熒光。

　　5.五氯化銻反應(yīng)

　?、俜椒ǎ簶悠返臒o(wú)水四氯化碳溶液，加2%五氯化銻的四氯化碳溶液，若為查耳酮類(lèi)醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理則生成紅色或紫紅色沉淀，而黃酮、二氫黃酮及黃酮醇類(lèi)顯黃色至橙色，

　?、趹?yīng)用：查耳酮類(lèi)與其他黃酮類(lèi)化合物。

　　6.其他顯色反應(yīng)

　?、賾?yīng)用：Gibb′s反應(yīng)也可用于鑒別黃酮類(lèi)化合物酚羥基對(duì)位是否被取代。 ②方法：將樣品溶于吡啶中，酚羥基對(duì)位未被取代者在加入Gibb′s試劑后即顯藍(lán)色或藍(lán)綠色。

　　顯色總結(jié)：

　?、貶Cl-Mg：多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類(lèi)化合物顯紅～紫紅色；

　?、谒臍渑疴c還原反應(yīng)：二氫黃酮類(lèi)化合物專(zhuān)屬性較高；

　　③鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)：3-OH，5-OH；

　?、馨毙月然J反應(yīng)：鄰二酚羥基；

　?、菸迓然R：查耳酮。

　　三、提取分離

　?。ㄒ唬┨崛?

　　與溶解性、酸堿性等性質(zhì)有關(guān)

　　1.乙醇或甲醇提取法

　?。?）游離黃酮：高濃度：90%。

　?。?）黃酮苷：低濃度：60%。

　　（3）提取方法：冷浸法，回流提取法，滲漉法等。

　　2.熱水提取法

　?。?）范圍：黃酮苷，如蘆丁，黃芩苷等。

　?。?）優(yōu)點(diǎn)：成本低，無(wú)污染，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

　　3.堿性水或堿性稀醇提取法

　　（1）依據(jù)：酸性、酚羥基

　?。?）一般操作方法：堿溶酸沉法。

　?。?）常用溶劑：稀氫氧化鈉溶液和石灰水。

　?、傧溲趸c溶液：浸出能力大，但提取出的雜質(zhì)也多。

　?、谑宜溲趸}水溶液）：含有多羥基的鞣質(zhì)醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理，或含有羧基的果膠、黏液質(zhì)等水溶性雜質(zhì)生成鈣鹽沉淀，不被溶出，有利于浸出液的純化；其缺點(diǎn)是浸出效果可能不如稀氫氧化鈉水溶液，且有些黃酮類(lèi)化合物能與鈣結(jié)合成不溶性物質(zhì)，不被溶出。

　?、?%氫氧化鈉稀乙醇液浸出效果較好，但浸出液酸化后，析出的黃酮類(lèi)化合物在稀醇中有一定的溶解度，故可能降低產(chǎn)品的收率。

　　（4）注意事項(xiàng)

　?、賶A濃度不宜過(guò)高，以免在強(qiáng)堿下加熱時(shí)破壞黃酮類(lèi)化合物母核。

　?、诩铀崴峄瘯r(shí)，酸性也不宜過(guò)強(qiáng)，以免生成鹽，致使析出的黃酮類(lèi)化合物又重新溶解，降低產(chǎn)品收率。

　　③當(dāng)分子中有鄰二酚羥基時(shí)，應(yīng)加硼酸保護(hù)。

　?。ǘ┓蛛x

　　黃酮類(lèi)化合物的初步分離主要根據(jù)極性差異、酸性強(qiáng)弱、分子量大小和有無(wú)特殊結(jié)構(gòu)等具體情況，采用適宜的分離方法。

　　單體的分離：色譜法。常用色譜方法：硅膠、聚酰胺、凝膠、反相C-18等。

　　1.溶劑萃取法

　　用水或不同濃度的醇提取得到的浸出物→回收溶劑使成糖漿狀或濃水液→用不同極性的溶劑進(jìn)行萃取→使游離黃酮與黃酮苷分離或使極性較大與極性較小的黃酮分離。

　　2.pH梯度萃取法

　?。?）范圍：適用于酸性強(qiáng)弱不同的游離黃酮類(lèi)化合物的分離；

　?。?）方法：將樣品溶于有機(jī)溶劑（如乙醚）中→依次用5%NaHC03，可萃取出7，4′-二羥基黃酮；5%Na2C03可萃取出7-或4′-羥基黃酮；0.2%NaOH可萃取出具有一般酚羥基的黃酮；4%NaOH可萃取出5-羥基黃酮。

　　3.柱色譜法

　　硅膠、聚酰胺、氧化鋁、葡聚糖凝膠和纖維素粉等，其中以硅膠、聚酰胺最常用。葡聚糖凝膠常用于黃酮。

　?。?）聚酰胺柱色譜

　　特點(diǎn)：有較好的分離效果，且載樣量大，適合于制備性分離。

　　機(jī)理：“氫鍵吸附”，即聚酰胺的吸附作用是通過(guò)其酰胺羰基與黃酮類(lèi)化合物分子上的酚羥基形成氫鍵締合而產(chǎn)生的。

　　吸附強(qiáng)度主要取決于：黃酮類(lèi)化合物分子中酚羥基的數(shù)目與位置；溶劑與黃酮類(lèi)化合物或與聚酰胺之間形成氫鍵締合能力的大小，溶劑分子與聚酰胺或黃酮類(lèi)化合物形成氫鍵締合的能力越強(qiáng)，則聚酰胺對(duì)黃酮類(lèi)化合物的吸附作用將越弱。

　?、俜肿又械姆恿u基數(shù)目越多則吸附力越強(qiáng)，在色譜柱上越難以被洗脫。例如對(duì)桑色素的吸附力強(qiáng)于山柰酚。

　　②當(dāng)分子中酚羥基數(shù)目相同時(shí)，酚羥基所處位置易于形成分子內(nèi)氫鍵，則其與聚酰胺的吸附力減小，易被洗脫下來(lái)。例如對(duì)大豆素的吸附力強(qiáng)于卡來(lái)可新。

　?、鄯肿觾?nèi)芳香化程度越高，共軛雙鍵越多，則吸附力越強(qiáng)，故查耳酮要比相應(yīng)的二氫黃酮吸附力強(qiáng)。例如對(duì)橙皮查耳酮的吸附力強(qiáng)于橙皮素。

　?、懿煌?lèi)型黃酮類(lèi)，被吸附強(qiáng)弱的順序?yàn)椋狐S酮醇＞黃酮＞二氫黃酮醇＞異黃酮。

　?、萦坞x黃酮與黃酮苷的分離。

　　若以含水移動(dòng)相（如甲醇-水）作洗脫劑，黃酮苷比游離黃酮醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理先洗脫下來(lái)，且洗脫的先后順序一般是：叁糖苷＞雙糖苷＞單糖苷＞游離黃酮；若以有機(jī)溶劑（如氯仿-甲醇）作洗脫劑，結(jié)果則相反，游離黃酮比苷先洗脫下來(lái)。后者是不符合“氫鍵吸附”規(guī)律的，有人認(rèn)為這是由于聚酰胺具有“雙重色譜”性能之故。

　　上述規(guī)律也適用于黃酮類(lèi)化合物在聚酰胺薄層色譜上的行為。

　　⑥洗脫溶劑的影響:在不同溶劑中聚酰胺與各類(lèi)成分形成氫鍵的強(qiáng)弱不同

　　由弱至強(qiáng)的順序?yàn)椋核技状蓟蛞掖迹舛扔傻偷礁撸急枷溲趸c水溶液或氨水＜甲酰胺＜二甲基甲酰胺（DMF）＜尿素水溶液。

　　（2）葡聚糖凝膠柱色譜

　?、賁ephadexG型及SephadexLH-20型凝膠常用于黃酮類(lèi)化合物的分離。

　?、谠恚悍蛛x游離黃酮時(shí)主要靠吸附作用，一般黃酮類(lèi)化合物的酚羥基數(shù)目越多，與凝膠的吸附強(qiáng)度越大，越難洗脫；分離黃酮苷時(shí)主要靠分子篩作用，黃酮苷的分子量越大，越容易被洗脫。

　　四、實(shí)例

　?。ㄒ唬┗泵?

　　1.化學(xué)成分

　　槐米主要含有蘆丁和槲皮素等黃酮類(lèi)化合物，還含少量皂苷類(lèi)及多糖、黏液質(zhì)等。蘆丁是黃酮醇苷，以槲皮素為苷元。

　　2.理化性質(zhì)

　?。?）性狀：蘆丁為淺黃色粉末或極細(xì)微淡黃色針狀結(jié)晶，含3分子結(jié)晶水，加熱至185℃以上熔融并開(kāi)始分解。

　?。?）溶解性：易溶于親水性有機(jī)溶劑及堿性有機(jī)溶劑等，不溶于親脂性溶劑，在熱水中溶解度高，冷水中析出。

　　3.提取分離

　　（1）提取方法：熱水提取，放冷析出。

　?。?）也可用石灰水和硼砂提取后酸化放置，析出蘆丁。

　?。ǘS芩

　　1.化學(xué)成分

　　黃芩主要含有黃芩苷、黃芩素、漢黃芩苷、漢黃芩素等，其中醫(yī).學(xué)教育網(wǎng)搜集整理黃芩苷為主要有效成分。黃芩苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)為5，6-二羥基-7-O-葡萄糖醛酸黃酮苷，苷元為黃芩素，化學(xué)結(jié)構(gòu)為5，6，7-三羥基黃酮。

　　2.理化性質(zhì)

　?。?）黃芩苷為淡黃色針晶，幾乎不溶于水，難溶于甲醇、乙醇、丙酮，可溶于含水醇和熱乙酸。

　　（2）溶于堿水及氨水初顯黃色，不久則變?yōu)楹谧厣＝?jīng)水解后生成的苷元黃芩素分子中具有鄰三酚羥基，易被氧化轉(zhuǎn)為醌類(lèi)衍生物而顯綠色，這是黃芩因保存或炮制不當(dāng)變綠色的原因。

　　3.提取分離

　?。ㄈ└鸶?

　　1.化學(xué)成分

　　主要含有異黃酮類(lèi)化合物，如葛根素、大豆素、大豆苷等。

　　2.提取分離

　?。?）葛根中分離大豆素、大豆苷及葛根素流程如下：

　　甲醇提取→濃縮水溶解→正丁醇萃?。傸S酮）→氧化鋁

　　（2）操作：葛根粉末用甲醇滲漉提取，回收甲醇，浸膏加水溶解，加正丁醇萃取，萃取液減壓回收正丁醇，得到葛根總黃酮。將葛根總黃酮溶解于用水飽和的正丁醇中，加到氧化鋁吸附柱上。用水飽和的正丁醇展開(kāi)，再改用正丁醇-醋酸（10：1）繼續(xù)洗脫，分別收集各色層。檢識(shí)可得到大豆素、大豆苷、葛根素。